La Via del Borgo o Via degli Asini, è una strada medievale, inserita in un caseggiato addossato alla parete di gesso e sopraelevata rispetto alla piazza principale del borgo, su cui si affaccia.
Questa strada coperta nasce a scopo militare, in difesa del borgo, ma diventa presto una via di trasporto per i birocciai, i carrettieri che trasportavano i materiali provenienti dalle locali cave di gesso e che lì ricoveravano anche i propri animali, tipicamente gli asini, che hanno dato il nome al percorso.
Qui sono nati i famosi schioccatori di frusta, gli s’ciucarèn in dialetto, che oggi accompagnano le bande musicali locali, come la Banda del Passatore, ma che un tempo usavano l'arnese per sollecitare gli asini, guidarli e perfino per comunicare a distanza attraverso schiocchi codificati.
La Via conserva travi in legno a vista ed è illuminata da una fila di archi di diversa ampiezza, che dall'esterno la rendono subito visibile. Gli intradossi degli archi sono decorati con delicati triangoli dorati, dipinti dall'artista Hidetoshi Nagasawa nel 2000, che evidenziano il punto in cui la luce li colpisce al mattino.
All'accesso da Porta delle Dame è possibile visitare la Casa Boschi-Raggi, scavata nel gesso e usata originariamente come ghiacciaia. Da qui inizia un percorso in salita verso la Torre dell'Orologio, che prosegue fino al Santuario del Monticino e gli speroni di gesso che dominano il borgo dall'alto.